"Tu n'as pas le choix, c'est ton avenir, ton destin"
La destinée contre laquelle Oswald a toujours voulu se dresser, mais n'a jamais réellement pu. Fils de Oswalt The Fearless Rabbit, Roi d'OsTown, Oswald n'eu pas d'autre choix que de monter sur le trône après la mort de son paternel. Il était encore jeune lorsqu'il prit le pouvoir, à peine majeur, il devait sortir de l'enfance, ce qui ne sera pas simple pour celui que l'on appela The Lucky Rabbit. Oswald a pendant très longtemps été quelqu'un de simplet, enfantin, qui arrive toujours à se mettre dans de drôle de situation desquels il arrive à s'en sortir par chance. Il était également connu pour être bougon, tête de mule et pleurnichard. Un vrai gamin, donc.Sa garde royale, Sakuya, originaire d'un autre monde, tenta d'apprendre à Oswald les rudiments du combat afin que celui-ci prenne, qui sait, en maturité. Mais d'une, il n'était pas bien doué, et de deux, cela n'avançait à rien. Du fait qu'elle n'arrivait pas à faire d'Oswald un Roi digne de ce nom, elle l'envoya chez un vieux sage, puissant mage et ancien porteur de la Keyblade : Yen Sid.Oswalt, père d'Oswald, avait appris à maîtriser des sorts temporels suite à l'enseignement de Yen Sid. C'est ce qui fît la renommé du lapin sans peur, grâce à ces sorts qu'il maîtrisait grandement, personne ne s'opposait à OsTown, à une époque où les conflits extramondiaux se faisaient pourtant grand. Mais les sorts temporels ne réussirent jamais à exister pleinement entre les mains d'Oswald. Même un simple "Stop" était irréalisable pour lui."Je ne veux pas être roi"
Oswald n'était plus le seul à ne pas se sentir près pour porter la couronne. Alors qu'il était toujours chez Yen Sid afin d'apprendre la magie afin de ne pas déshonorer la mémoire de son père et de rendre OsTown faible aux yeux des autres, un nouvel élève pour le vieux sorcier arriva. Il s'agissait de Mickey Mouse. Ce dernier reçu le titre de Roi, et il décida de tenir ce rôle pour pouvoir mieux protéger celle qui deviendra sa future épouse, Minnie. Il ne voulait pas réellement avoir de trop grandes responsabilités, tout comme Oswald, mais il se sentit "obliger" de le faire.
C'est ainsi qu'arriva la première rencontre entre ces deux personnages qu'on aurait pu prendre pour des frères tellement ils se ressemblaient, tout autant physiquement que psychologiquement. Mais très vite, une rivalité naquis. Voyant que Mickey avait un plus grand talent que lui pour la magie et s'accordait les grâces de Yen Sid, Oswald ne pu s'empêcher de commencer à l'envier, ainsi qu'à le haïr. Surtout lorsque Mickey maîtrisa plusieurs sorts liés au temps, comme le Stop Z.
"La Tâche s'est encrée"
Afin de pouvoir surprendre Yen Sid, et ainsi, espérer pouvoir retourner chez lui avec de quoi protéger son monde, Oswald se mit à la recherche d'autres magies. C'est vrai, Yen Sid avait des tonnes de bouquins dans son château, il y aurait bien quelque chose d'intéressants et de pas trop compliqué à apprendre et manier. Il passa des nuits à lire, en cachette, des tonnes de grimoire, à tenter de reproduire certains sorts. Il apprit de nombreux sorts liés à la lumière, mais Mickey les maîtrisait aussi, ce n'était donc pas bien extraordinaire. Après avoir chercher dans des tonnes de recoin, il trouva un coffre fermé à clé qu'il réussit à ouvrir, non pas grâce à la Keyblade, il n'avait même pas encore connaissance de cette chose, mais grâce à un simple petit coup de pied ! À l'intérieur de cette boîte se trouvait une petite sphère, une essence de magie. Il y avait différentes sortes de la magie, celles que l'on pouvait apprendre grâce à la pratique et à des formules mais aussi celles qu'on ne pouvait maîtriser qu'en absorbant une essence de magique, gemme semblable à un matéria.
Le château de Yen Sid trembla, cette nuit là, lui et Mickey furent réveillé et se rendirent vite dans la salle où Oswald se tenait. Bien que celui-ci pensait être discret, chaque nuit Yen Sid et Mouse l'entendait pratiquer, enfin "tenter", la magie mais le laissèrent s'entraîner, en ne voyant en cela rien de malheureux. En sentant donc une rescousse, ils surent donc qu'il s'agissait certainement d'Oswald. Alors qu'ils pensaient que celui-ci avait pu faire tomber une armoire ou encore casser un mur, ils trouvèrent le lapin chanceux au sol. Inconscient, entouré d'un amas de liquide noirâtre. Mickey ne pu s'empêcher d'accourir vers son collègue, mais Yen Sid le retenu, disant qu'il était dangereux de s'approcher de lui.
Le vieux mage savait ce qu'il arrivait à Oswald. Il était en train de mourir, absorber par l'essence de magie. Les essences de magie n'ont normalement rien de dangereuse, mais celle-ci était particulière, il s'agissait d'une essence de magie maudite. Une gemme contenant un esprit malsain absorbant toute personne tentant d'obtenir son pouvoir.
Oswald, lui, avait l'impression d'être au coeur des Ténèbres. Il se trouvait dans un endroit sombre, vide, où seul le noir et l'obscurité se trouvait. Il semblait chuter, mais se retenu à quelqu'un, ou plutôt quelque chose. L'on aurait pu croire son sosie à l'exception que celui-ci était mauve et arborait des yeux d'une lueur verte.
"Il semblerait que tu aies réussi" lui dit le lapin mauve.
Alors qu'Oswald tenait la patte de cet autre lapin, il sentit comme quelque chose venir en lui. Les pattes de lapin s'illuminèrent et Oswald se réveilla.
"Deux nouveaux porteurs"
Alors qu'Oswald ne semblait pas doué pour la magie, il parvint à ne pas succomber à une essence de magie maudite. Et grâce à elle, il obtenu la maîtrise des sorts de peinture. Yen Sid n'en revenait pas, il avait deux élèves qui depuis longtemps le surprenait. Voyant en eux un beau moyen de préserver l'avenir du Royaume de la Lumière des Ténèbres et de ses inventions, Yen Sid, depuis longtemps, fit apparaître sa Keyblade et en donna le pouvoir à Mickey et Oswald. Le lapin chanceux avait lu plusieurs ouvrages dans ses nuits blanches sur cette arme liée au coeur de leur porteur. Maintenant détenteur du pouvoir de la Keyblade, ils savaient qu'ils allaient rester plus longtemps que prévu chez Yen Sid. Pendant plusieurs années ils apprirent les rudiments et les valeurs d'un porteur de la Keyblade, jusqu'au jour où, ils devinrent Maître, suite à l'Examen du Symbole de Maîtrise que Yen Sid leur fit passer en les plongeant dans le Royaume des Rêves.
Maintenant en pleine connaissance de leur capacité, les deux rois retournèrent dans leur monde respectif afin de protéger leur royaume et tenir le trône avec brio.
"Le temps fini par tout dévorer"
Alors qu'on aurait pu penser qu'Oswald allait maintenant vivre des jours paisibles à OsTown, son monde soufra d'un grave problème. Une brèche dans les entrechemins s'ouvrit et aspira OsTown. Cet évènement fit qu'OsTown et ses habitants furent effacer de la mémoire des gens, comme s'ils n'avaient jamais exister.
Par "chance", le coeur d'Oswald étant rempli de volonté, parvint à sortir de cette faille mais il fut lui même affecter par la disparition d'OsTown et oublia ainsi sa vie là-bas. L'histoire se réécrivit dans son esprit, pour lui il venait de Disney Ville et s'inventa tout une vie, bien que ressemblante à celle qu'il eut en réalité. Les personnes fortement liés à Oswald comme Mickey et Yen Sid eurent leurs mémoires modifiées pour que leurs souvenirs collent avec ceux du "nouveau Oswald".
Celui-ci vaincu de nombreuses aventures jusqu'à ce que son monde sorte de la faille dans laquelle il était, ainsi, Oswald et OsTown revinrent dans le Royaume de la Lumière.
"Tu devras l'aider"
Le retour d'Oswald provoqua une perte de mémoire à Yen Sid et Mickey. Celui-ci ayant altérer leur mémoire une première fois, leur effaça, involontairement, après être revenu "à la normale". Mickey, qui su par instinct que Yen Sid savait probablement quelque chose, il briefa Mickey qu'il fallait qu'il retrouve Oswald et le sauve des tourments qu'il lui reste pour que lui-même et Mickey puisse retrouver leur mémoire. Mickey parti donc à la recherche d'Oswald.
Le lapin chanceux, lui, de son côté, parti en quête de savoir et de raisons sur ce qu'il était arriver à son monde. Il ne trouva pas de réponse, mais il se rendit très vite compte que quelque chose n'allait pas. En lui.
La Tâche, l'esprit de l'essence de magie maudite qu'il avait absorbé, avait pris plus d'importance dans son coeur. Alors qu'Oswald sombra à nouveau dans l'obscurité et le vide, Mickey arriva jusqu'à lui et pénétra son coeur. Mickey vaincu la Tâche qui avait pris possession d'Oswald, le libérant ainsi du dernier tourment qui blessait le coeur du lapin.
"De retour"
De nouveau à OsTown, mais sans les sorts de peinture, Oswald ne sentait pas son monde à l'abris. Il partit donc en quête de savoir afin d'apprendre de nouvel chose pour être un digne Roi protecteur.